刘孝绰字孝绰，彭城人，本名冉。父亲刘绘，齐朝时任大司马霸府从事中郎。刘孝绰年幼时聪明，反应快，七岁时就会写文章。舅舅王融是齐朝的中书郎，特别欣赏他，常常把他带在车上一起去亲戚朋友家，号称神童。王融总是说：“天下的文章，除了我之外恐怕就要数阿士了。”阿士是刘孝绰的小名。刘绘负责起草齐朝的诏书诰令。当时刘孝绰年龄不到上学的岁数，刘绘却时常让他代自己起草诏书诰令，他父亲的朋友沈约、任日方、范云等知道他的名声后，都派人前去拜访，任日方特别欣赏他。范云比刘绘大十几岁，他的儿子范季才和刘孝绰两人年龄相仿，都是十四五岁，到范云见到刘孝绰后，便判定二人年龄大小，让范季才拜刘孝绰为兄长。天监初年，入仕为著作佐郎，写了一首《归沐诗》赠给任日方，任日方回信说：“你这位洛阳的美才子，给我一篇归隐的佳作。安慰老人的心情，我也是虚度岁月，白活到老。正直的史官对事对人有褒有贬，而主管者却专门关注丑恶的一面。你脱颖而出，春天耕耘，秋天一定会有收获。”像任日方这样的名流竟如此推重他。迁任太子舍人，不久又以太子舍人兼任尚书水部郎，接到圣旨后上书表示感谢，很快即正式担任尚书水部郎。
高祖特别喜欢篆书，每次宴游，让沈约、任日方等人写诗言志，刘孝绰也被邀请参加。有一次曾陪高祖宴游，在席上作诗七首，高祖看罢他的诗文，对每篇都赞赏不已，自此之后朝野对刘孝绰都另眼相看。不久皇帝下令让刘孝绰担任知青州、北徐州、南徐州三州事，出任平南安成王的记室，并随王府一起赴任。后不久又补任他为太子洗马，迁任尚书金部郎，又重新任太子洗马，负责东宫管记。出任上虞县令，回京后任秘书丞。高祖对舍人周舍说：“第一位的官应让第一流的人担任。”所以让刘孝绰担任此职。后因公事免职。不久又再次授任秘书丞，并出任镇南安成王咨议，后因回京免职。起用为安西记室，历任安西骠骑咨议参军，皇帝又下诏让他临时主持司徒右长史事，迁任太府卿、太子仆，又负责东宫管记。
当时昭明太子喜好文学和才士，刘孝绰与陈郡的殷芸、吴郡的陆亻垂、琅笽的王筠、彭城的到洽等都很受昭明太子的礼遇和欢迎。太子拟建筑乐贤堂，便派画工先画刘孝绰于堂屏。太子写的文章特别多，很多士人都想把太子的文章抄录整理成册，太子独独让刘孝绰收集整理他的文章，并写序言。刘孝绰迁任员外散骑常侍，并兼任廷尉卿，不久便正式任廷尉卿。
起初，刘孝绰与到洽二人很友好，都与东宫昭明太子有交往。刘孝绰自以为才华超过到洽，每次宴游品论诗文，刘孝绰总是鄙薄耻笑到洽的诗文，到洽因此怀恨在心。刘孝绰担任廷尉卿时，把小老婆带进官府居住，而把母亲仍留在自己的家中。到洽不久任御史中丞，派令史调查审议这件事，便弹劾上奏说：“把少妹妹带进华丽的宫殿，而把老母亲丢在破旧的房屋里。”高祖为掩盖刘孝绰的丑行，把奏文中的“妹”字改为“姝”字。因此事被免官。刘孝绰的几个弟弟，当时受刘孝绰的荫护都居在荆州和雍州，便上书攻击到洽十件不公正的事，言辞激烈，都是鄙责到洽的。并另抄写一份送给东宫，昭明太子下令把奏文烧掉，连拆开看都没看。
当此之时，世祖萧绎出任荆州太守，到任后给刘孝绰写信说：“你如今隐居乡下，时间充裕，可以随便翻阅书籍，吟诗作赋抒发自己的情感，和古人一样，无拘无束，有感而发；而且虞卿、史迁也是在这种情况下写下名作的，想你舒张即兴的写作，肯定不少。洛阳的纸张涨价，左氏当年名满京师。当时有左氏，今日有君，盛况理当相似。小人的诋毁，害怕招致庐江一样的羞辱；挡道的奸情，担心下属谋反。所以将帷帐掀起激励自己，不停地检查错误，写作习文从未间断。至于心有所爱，不曾停止，美好的音乐，友好的话语，清风也愿倾听。好像梦想得到美玉，渴望名珠一样，哪怕有卞氏璧、随氏珠一样的遗憾，也仍是一件好事。你如果有新近完成的佳作，想必能让我看看。莫让过多的思虑使我空求一场。没有什么送给你，以此代表我的心意。路程遥远，计算起来，你的回信还要好长时间才能收到。”
刘孝绰回信说：“我自从离开京城，便到荆州，没有去发现推举人才，并且传扬他们的文采。最近虽然也看到过一些好的文章片段，但却没有看到成篇的好作品。过去临淄的词赋都让杨修写尽了，没有竭尽全力，有愧于先哲。江陵的旧俗，朝廷的典礼多如从前。李固为荆州郡守，推荐杨厚、贺纯两位贤士，徐趚为荆州郡守时，奏五郡郡守有贪污者治罪，威恩兼用。当是想使青史留名，而耻于让文字墨迹传世。虽然知道的不准确，但偶尔也能符合圣上的要求。自从退居乡里，打扫穷家小院，像杨伦一样不出门，像张挚一起谢绝来访者。过去赵卿穷苦愁困，大胆无顾忌谈论得与失。汉臣怀才不遇，大量叙述兴衰、繁盛。此一时，彼一时，难以相比。我认为文豹有何过错，因文章而获罪。由此谈开，确实不容易。所以悉心写作，经过好几年，既没有子幼那样的南山之歌，也没有敬通那样的渭水之赋，没有什么可以献出让你指教，稍微酬谢你的褒奖和鼓励。且才能不够，事与愿违，反躬自省，心情很沉重。殿下体察微贱，不断地关心我，让我很感动。”
刘孝绰被免职后，高祖多次让仆射徐勉传圣旨安慰他，每次朝宴便请刘孝绰参加。后来高祖写《籍田诗》，又让徐勉先告知刘孝绰。当时奉诏作诗者有几十人，高祖认为刘孝绰的诗最工整，当日下令，起用他为西中郎湘东王咨议。后任太子仆，母亲去世时离职。服丧期满后，任安西湘东王咨议参军，任黄门侍郎，尚书吏部郎，有人告他接受了他人行贿的一束绢，降官为信威临贺王长史。不久，升为秘书监，大同五年(539)，死于任上，终年五十九岁。
刘孝绰年轻时名气很大，恃才自傲，任性，喜欢欺负人，看不起别人，有不合意者，便大力诋毁。领军臧盾、太府卿沈僧杲等，当时权势很大，而刘孝绰特别轻视他们。每次上朝集会时，与公卿并不言语，反而找一些小吏打听一些小道消息，因而不受欢迎。
刘孝绰文采过人，被学人所推崇，时人很喜欢他的文章，他每写一篇文章，早晨写完，晚上便传遍各地，有些好事者都背诵传抄他的文章，传播到极远的地方，文集几十万字，流传在世。
刘孝绰兄弟及儿子、侄儿、侄女，当时有七十人，都会写文章，这是近世少见的，他的三个妹妹分别嫁给琅笽的王叔英、吴郡的张嵊、东海的徐悱，都很有才华与学问。徐悱的妻子，文风清秀挺拔。徐悱，是仆射徐勉的儿子，任晋安郡郡守，死后运回京城，他的妻子写的祭文十分凄凉悲怆。徐勉本想自己写哀文，看到这篇祭文后，便不写了。